Alfonso Valenzuela B, Julio Sanhueza C și Susana Nieto K.
Laboratorul lipidelor și antioxidanților
Institutul de nutriție și tehnologie alimentară (INTA), Universitatea din Chile.

Această lucrare a fost primită la 18 martie 2002 și acceptată spre publicare la 11 iulie 2002.

CALEA DIGESTIVĂ ȘI METABOLICĂ
COLESTEROL

COLESTEROL, O MOLECULĂ
SUSCEPTIBIL LA OXIDARE

oxisteroli

EFECTE BIOLOGICE ALE
OXISTEROLII

IDENTIFICAREA ȘI CANTIFICAREA
OXYSTEROLS ÎN PRODUSE DIFERITE

Progresul realizat în prezent în identificarea și cuantificarea oxesterolelor formate în timpul procesării materiilor prime, produselor intermediare fabricate sau produselor finite, a fost posibil datorită dezvoltării și utilizării simultane a tehnicilor de cromatografie în strat subțire de înaltă rezoluție, cromatografie lichid de înaltă presiune și cromatografie gazoasă a coloanei capilare cu confirmare prin spectrometrie de masă. Aceste tehnici au permis identificarea a cel puțin 35 de oxisterole diferite. În termeni generali, procedura de izolare și identificare a oxisterolelor în probe biologice și alimentare este după cum urmează:

1.- Extracția fracției lipidice, care se realizează folosind metode convenționale la rece.

2.- Saponificare la rece, care se efectuează la temperatura camerei pentru a evita efectul temperaturii în formarea unei cantități mai mari de oxisteroli în probă (37).

3- Separarea și cuantificarea prin cromatografie lichidă de înaltă presiune (HPLC) (38) sau cromatografie gaz-lichid utilizând coloană capilară (37).

4.- Confirmarea structurii prin spectrometrie de masă a oxisterolelor sub formă de derivați de trimetilsililester prin comparație cu o bibliotecă de date pentru acest tip de structuri (37). Figura 4 rezumă procedura generală pentru izolarea și cuantificarea oxisterolelor.

PREVENIREA FORMĂRII
OXISTEROLI: ROLUL
ANTIOXIDANȚI

PREZENȚA OXISTEROLILOR ÎN
PRODUSE CU CONSUM REGULAR

PREZENTUL ȘI VIITORUL OXISTEROLILOR

Fără îndoială, chimia, biochimia și impactul biologic și tehnologic al oxisterolelor sunt domenii de cercetare în care rămâne mult de făcut. Cu toate acestea, în lumina celor comentate în această lucrare, este posibil să se concluzioneze că oxesterolii ar trebui să fie considerați serios ca produse nedorite în dieta noastră, deoarece acizii grași saturați sunt considerați în prezent, produșii de oxidare ai acizilor grași și izomeri poziționali trans (47). Cu alte cuvinte, oxesterolele ar trebui să constituie un subiect de îngrijorare din partea celor care fabrică și/sau transformă alimentele, precum și a celor responsabili cu reglementarea și controlul a ceea ce consumă populația generală. Este probabil ca în viitor conținutul de oxisteol al unui produs să fie declarat, așa cum este acum cu acizi grași saturați, iar în viitorul foarte apropiat cu izomeri geometrici și poziționali trans de acizi grași. Mileniul actual ne așteaptă cu mai multă sofisticare și cerințe atât în ​​proiectare și fabricație, cât și în prezentarea, etichetarea și reglementarea care vor fi exercitate cu privire la vânzarea multor produse alimentare.

Cuvinte cheie: colesterol, oxizi de colesterol, aterogeneză, antioxidanți sintetici, antioxidanți naturali.

Mulțumiri: Autorii mulțumesc FONDECYT (proiectul 1990759), Alltech Biotechnology (SUA) și FONDEF (proiectul 1125) pentru finanțarea cercetării lor.

1.- Spector, A.A., Yorek, M.A. Compoziția lipidică a membranei și funcția celulară. J Lipid Res 1985; 26: 1015-1035. [Link-uri]

2.- Merill, A.H . Modularea lipidelor a funcției celulare. Nutr Rev 1989; 47: 161-169. [Link-uri]

3.- Morel, D., Yi Lin, C. Biochimia celulară a oxisterolului derivat din dietă sau oxidare in vivo. Nut Biochem 1996; 7: 495-506. [Link-uri]

4.- Hunter, J.F. Legăturile legate de grăsimea alimentară și tromboză au fost examinate INFORM 1991; 2: 723-727. [Link-uri]

5.- Roux, C., Wolf, C., Mulliez, N., Gaoua, W., Cormier, V., Chevy, F., Citadelle, D. Rolul colesterolului în dezvoltarea embrionară. Am J Clin Nutr 2000: 71 (supl.): 1270S-1279S. [Link-uri]

6.- Valenzuela, A., Sanhueza, J., Nieto, S. Digestia, absorbția și transportul acizilor grași: Cât este utilizabil din punct de vedere nutrițional? Rev Chil Nutr 2001; 28: 396-405. [Link-uri]

7.- Carey, M., Small, D.M., Bliss, C.M. (1983). Digestia și absorbția lipidelor. Ann Rev Physiol 1983; 45: 651-677. [Link-uri]

8.- Levy, R.Y. Colesterol, lipoproteine, apoproteine ​​și boli de inimă: starea actuală și perspectivele viitoare. Clin Chem 1981; 27: 663-668. [Link-uri]

9.- Kritchevsky, D. Vehiculul colesterolului în ateroscleroza experimentală. Arch Pathol Lab Med 1988; 112: 1041-1044. [Link-uri]

10.- Hui, D. Biologia moleculară a enzimelor implicate în hidroliza esterului colesterolului în țesuturile mamiferelor. Biochim Biophys Acta 1996; 1303; 1-14. [Link-uri]

11.- Valenzuela, A., Sanhueza, J., Nieto, S. Ranciditatea oxidativă în industria nutriției animalelor: utilizarea rațională a antioxidanților. Uleiuri și grăsimi. 2000: XII; 210-214. [Link-uri]

12.- Maerker, G. Autoxidarea colesterolului - Starea actuală. J Am Oil Chem Soc 1987; 64: 388-392. [Link-uri]

13.- Smith, L. Revizuirea progresului în oxidarea sterolului. Lipide 1996; 31: 453-488. [Link-uri]

14.- Guardiola, J., Codony, R., Rafecas, M., Boatella, J. Formarea derivaților oxidați ai colesterolului în alimente. Grăsimi și uleiuri 1995; 46: 202-212. [Link-uri]

15.- Aruoma, O., Halliwell, B., Laughton, M., Quinlan, G. și Gutteridge, J. Mecanismul inițierii peroxidării lipidelor. Dovezi împotriva unei cerințe pentru un complex de fier (II) -fer. Biochem J 1989; 258: 617-620. [Link-uri]

16.- Halliwell, B. Radicali liberi și antioxidanți: o viziune personală. Nutr Rev 1994; 52: 253-265. [Link-uri]

17.- Kubow, S. Produși de oxidare a lipidelor în alimente și aterogeneză. Nutr Rev 1993; 51: 33-40. [Link-uri]

18.- Paniangvait, P., King, A.I., Jones, A.D., german, B.G. (o mie noua sute nouazeci si cinci). Oxizi de colesterol din alimentele de origine animală. J Food Scien 1995; 60: 1159-1174. [Link-uri]

19.- Smith, L. Autoxidarea colesterolului 1981-1986. Chem Phys Lipids 1987; 44: 87-128. [Link-uri]

20.- Gibbons, G.F. Rolul oxesterolilor în reglarea biosintezei colesterolului. Biochem Soc Trans 1983; 25: 649-651. [Link-uri]

21.- Brown, MS, Goldstein, J.L. Suprimarea activității 3-hidroxi-3-metilglutaril CoA reductazei și inhibarea creșterii fibroblastelor umane de către 7-cetocolesterol. J Biol Chem 1974; 249: 7306-7314. [Link-uri]

22.- Rogers, A. Dieta și toxicitatea substanțelor chimice. J Nutr Biochem 1991; 2: 579-593. [Link-uri]

23.- Lehmann, J. M., Kliewer, S. A., Moore, L. B. Activarea receptorului nuclear LXR de către oxisteroli definește o nouă cale de răspuns hormonal. J Biol Chem 1997; 272: 31-37-3140. [Link-uri]

24.- Nishio, E., Watanabe, Y. (1996). Oxisterolii au indus apoptoza în celulele musculare netede cultivate prin activarea proteazei CPP32 și reglarea descendentă a proteinei bcl-2. Biochim Biophys Res Commun 1996; 226: 928-934. [Link-uri]

25.- Astruc, M., Roussillon, S., Defay, R., Descomps, B., Crastes de Paulet, A. ADN și biosinteza colesterolului în fibroblaste de șobolani embrionari sincronizați. II Efectele inhibitorilor biosintezei sterolului asupra diviziunii celulare. Biochim Biophys Acta 1983; 63: 11-18. [Link-uri]

26.- Boissonneault, G.A., Heiniger, H. Creșterea indusă de 25 de hidroxicolesterol în absorbția de Ca: corelație cu sinteza ADN-ului deprimat, J Cell Physiol 1984; 120: 151-156. [Link-uri]

27.- Boissonneault, G.A., Heiniger, H . Creșterea indusă de 25-hidroxicolesterol în absorbția 45 Ca-modificări ale permeabilității în celulele P815. J Cell Physiol 1985; 125: 471-475. [Link-uri]

28.- Shimada, H., Imada, T., Kilcuchi, T., Inada, Y., Morisaki, M., Ikekawa, N., Saito, Y. Modularea rapidă a agregării plachetare în plasmă de către steroli oxigenați. J Appl Biochem 1984; 6: 151-155. [Link-uri]

29.- Ansari, G.A., Walker, R.D., Smart, V.B., Smith, L.L. (1982). Investigații ulterioare ale preparatelor de oxid de colesterol mutagen. Food Chem Toxicol 1982; 20: 35-41. [Link-uri]

30.- Kubow, S. Căi de formare și consecințe toxice ale produselor de oxidare a lipidelor din alimente. Free Rad Biol Med 1992; 12: 63-81. [Link-uri]

31.- Emmanuel, H.A., Hassel, C.A., Addis, P.B., Bergmann, S.D., Zavoral, J.H. (1991). Creșterea postprandială a produselor de oxidare a colesterolului plasmatic (oxisteroli) la subiecții umani hrăniți cu o masă bogată în oxesteroli, J Food Sci 1991; 56: 843-847. [Link-uri]

32.- Jacobson, MS, Price, M.G., Shamoo, A.E., Heald, F.P. (1985). Aterogeneza la porumbeii casneau albi: efectul hrănirii nivelurilor scăzute de colestanetriol. Ateroscleroza 1985; 57: 209-217. [Link-uri]

33.- Addis, P.B., Warner, G.J. Aspectele potențiale de sănătate ale produselor de oxidare a lipidelor din alimente. În: Radicali liberi și aditivi alimentari. Auroma, O., Halliwell, B. Eds. Taylor & Francis Ltd Londra 1991, pp. 77-119. [Link-uri]

34.- Berliner, J., Navab, M., Fogelman, A., Frank, J., Demer, L., Edwards, P., Watson, A., Lusis, A. (1885). Ateroscleroza: mecanisme de bază, oxidare, inflamație și genetică. Tiraj 1985; 91: 2488-2496. [Link-uri]

35.- Jailal, Y., Devaraj, S. Oxidarea lipoproteinelor cu densitate scăzută, antioxidanți și ateroscleroză: o perspectivă clinică de biochimie. Clin Chem 1996; 42: 498-506. [Link-uri]

36.- Steinberg, D. Antioxidanți și ateroscleroză. Tiraj 1991; 84: 1420-1425. [Link-uri]

37.- Park, S.W., Addis, P.B. Rezoluția cromatografiei gaz-lichid a coloanei capilare a derivaților colesterolului oxidat. Anal Biochem 1985; 49: 275-283. [Link-uri]

38.- Zunin, P., Evangelisti, F., Caboni, M., Penazzi, G., Lercker, G. și Tiscornia, E. Oxidarea colesterolului în alimentele coapte care conțin ouă proaspete și praf. J Food Sci. 1995; 60: 913-916. [Link-uri]

39.- Valenzuela, A., Nieto, S. Protectoare de calitate a alimentelor cu antioxidanți sintetici și naturali. Grăsimi și uleiuri 1996; 47: 186-196. [Link-uri]

40.- Huber, K.C., Pike, O.A., Huber, C.S. Inhibarea antioxidantă a oxidării colesterolului într-un sistem alimentar uscat prin pulverizare în timpul depozitării accelerate. J Food Sci 1995; 60: 909-916. [Link-uri]

41.- Li, S., Cherian, G., Ahn, D., Hardin, R., Sim, J. Efectul depozitării, încălzirii și tocoferolilor asupra formării oxidului de colesterol în uleiurile alimentare. J Agric Food Chem 1996; 44: 3830-3834. [Link-uri]

42.- Shozen, K., Oshima, T., Ushio. H., Takiguchi, A., Koizumi, C. Efectele antioxidanților și a ambalării asupra oxidării colesterolului în hamsia procesată în timpul depozitării. Food Sci Technol Lebensmittel Wissenschaft & Technologie 1997; 30: 2-8. [Link-uri]

43.- Valenzuela, A., Sanhueza, J., Nieto, S. Efectul antioxidanților sintetici asupra stabilității colesterolului în timpul oxidării termice induse de un ulei vegetal polinesaturat. J Am Oil Chem Soc 2002; 79: 325-328 . [Link-uri]

44.- Valenzuela, A., Sanhueza, J., Nieto, S. Efectul a -, b -, g - și d-tocoferolilor asupra oxidării colesterolului indusă de metal în lipozomii fosfolipid-colesterol unilamelari. J Food Sci 2002 (în presă). [Link-uri]

45.- Valenzuela, A., Sanhueza, J., Alonso, P., Corbari, A., Nieto, S. Acțiunea inhibitoare a antioxidanților naturali convenționali de calitate alimentară și a antioxidanților naturali de dezvoltare nouă asupra oxidării termice induse de colesterolului. J Food Sci 2002 (trimis pentru publicare). [Link-uri]

46.- Park, S.W., Addis, P.B. Produse de oxidare a colesterolului în unele alimente musculare. J Food Sci 1987; 52: 1500-1503. [Link-uri]

47.- Valenzuela, A., King, J., Nieto, S. Izomeri ai acizilor grași trans din grăsimi hidrogenate: controversa despre implicațiile asupra sănătății. Grăsimi și uleiuri 1995; 46: 369-375. [Link-uri]

48.- Valenzuela, A., Alonso, P., Millacoy, A., Sanhueza, J., Nieto, S. Conținutul de produse de oxidare a colesterolului în unele alimente procesate în mod obișnuit din Chile. Int. J. Food Sci Technol 2002 (trimis pentru publicare) [Link-uri]

Adresă corespondență către:
Profesorul Alfonso Valenzuela B.
Laboratorul lipidelor și antioxidanților
INTA ? Universitatea din Chile
Macul 5540 ? Macul
Telefon: 678 1448
Fax: 221 4030
E-mail: [email protected]

Tot conținutul acestei reviste, cu excepția cazului în care este identificat, se află sub o licență Creative Commons

La Concepción # 81 - Office 1307 - Providencia

Tel./Fax: (56-2) 2236 9128


[email protected]