Scris de Quimitube la 7 ianuarie

cauza

Poate că titlul acestui post te-a deranjat un pic: se poate muri otrăvit prin ingerarea migdalelor amare? Vom muri dacă ingerăm complet o migdală amară prezentă într-o mână de migdale dulci? Răspunsul la prima întrebare este da, iar la a doua, nu. Dar să mergem în părți. Când din ghinion găsim o migdală amară, din varietatea de migdale sălbatice numită Prunus Amara, gustul său extrem de neplăcut se datorează benzaldehidei, din descompunerea unei substanțe numite amigdalină.

Structura chimică a benzaldehidei

Amigdalina nu este acolo întâmplător, ci pentru ca prădătorii să nu ingereze semințele și să pună în pericol supraviețuirea speciei (migdalele dulci, Prunus Dulcis, nu au un astfel de mecanism). De fapt, nu numai migdalele amare conțin amigdalină; Alte semințe, cum ar fi boabele de caise, prune, cireșe sau piersici, le conțin și ele, dar nu sunt ingerate de oameni. Migdalele dulci verzi conțin, de asemenea, o anumită cantitate de amigdalină, deci nu este recomandată ingestia (Păcat! Îmi plac!).

Această amigdalină conținută în migdalele amare, atunci când este ingerată, este metabolizată prin acțiunea anumitor enzime și se descompune dând naștere la glucoză, benzaldehidă și acid cianhidric, HCN, una dintre cele mai letale substanțe cunoscute și cauza potențialei toxicități a migdalelor amare. Amigdalina este o glicozidă (moleculă cu o parte glucidică și o parte non-glucidică) a cărei structură chimică o vedem mai jos:

Astfel, descompunerea (prin hidroliză) a amigdalinei în organism eliberează acid cianhidric prin următoarea reacție:

Producerea de cianură, benzaldehidă și glucoză prin descompunerea amigdalinei

De fapt, această reacție este o modalitate de a produce benzaldehidă (o componentă, de exemplu, a aromelor „aromate de migdale” utilizate în industria alimentară) din materii prime naturale. Cu toate acestea, benzaldehida astfel produsă este întotdeauna contaminată cu o anumită cantitate de acid cianhidric, ceea ce nu este cazul benzaldehidei produse din toluen, deși se vinde mult mai ieftin, deoarece este „artificial” (cine a spus că naturalul a fost întotdeauna mai sănătos?).

Și de ce este atât de toxic acidul cianhidric? Toxicitatea HCN se datorează anionului cianură, CN-, în care carbonul și azotul sunt legate printr-o legătură triplă. Este potențial letal, deoarece inhibă lanțul de transport al electronilor mitocondriali, deoarece se leagă de enzima citocrom c oxidază și o inhibă ireversibil. Acest lucru împiedică utilizarea oxigenului transportat de celulele roșii din sânge de către celule, care este acceptorul final al hidrogenului în lanțul de respirație mitocondrială (în autopsia unui decedat din otrăvirea cu cianură, o cantitate mare de oxigen se găsește în vene, și acid lactic, din respirația anaerobă). Cianurile sunt foarte active pe sistemul nervos central, deoarece acesta este sistemul cel mai vulnerabil la lipsa de oxigen. Moartea are loc în 30-50 de minute de la ingestie din cauza stopului respirator.

Structura citocrom oxidazei umane

Acum ... După cum am afirmat în titlul intrării: cât de multe migdale amare trebuie ingerate pentru ca moartea să aibă loc? Deși cantitatea letală la om nu este exact cunoscută, se estimează că ingestia a 200 mg de cianură de potasiu sau cianură de sodiu (metaboliții HCN prin ingestia de migdale amare) cauzează deja moartea (1), deși va depinde de masa corporală. Dacă luăm date la șobolani, care sunt exacte, valoarea LD50 (cantitatea care determină moartea a 50% dintre persoanele care o ingerează) este de 8,5 mg/kg de cianură de hidrogen, HCN, 6,4 mg/kg pentru cianura de sodiu, NaCN și 10 mg/kg pentru cianură de potasiu, KCN (2).

Astfel, folosind o valoare aproximativă de 8 mg/kg de HCN și având în vedere o ființă umană medie de 75 kg, doza letală ar fi de 600 mg. Dacă luăm acum în considerare faptul că cantitatea de cianură din migdalele amare este cuprinsă între 200 și 400 mg/kg substanță uscată (1100 grame de migdale în greutate umedă, deoarece acestea au 8,5% apă), atunci:

Individul mediu ar trebui să ingereze între 1650 și 3300 de grame de migdale amare pentru ca acestea să provoace moartea.

Se pare că este o sumă mai mult decât respectabilă să mori în acest fel, dar hei, nu aș exclude ciudata durere de cap (XD), așa că, dacă ai nenorocirea de a te împiedica de unul, mai bine te-ai strecura pe șervețel, chiar dacă numai pentru gustul dezgustător al benzaldehidei.

(1) Ansell M, Lewis F. O revizuire a concentrațiilor de cianuri găsite în organele umane - Un studiu al literaturii referitoare la metabolism, nivelurile de cianură corporală „normale”, non-fatale și fatale. J Forensic Med. 1970; 17: 148-55.

(2) Soto-Blanco B, Marioka PC, Górniak SL. Efectele administrării pe termen lung a cianurii cu doze mici la șobolani. Ecotoxicol Environ Saf. 2002; 53 (1): 37-41.